Chester to syn doświadczonej klaczy Dominique, wywodzącej się z wyjątkowej linii żeńskiej, z której pochodzą konie klasy 160 cm, takie jak Guizanne (po Guidam) czy Tornado B (po Natal). Sama Dominique jest córką legendarnego Chin China, jednego z najbardziej cenionych ojców matek w hodowli koni skokowych. Ojcem Chestera jest gwiazda stacji Schockemöhle, Casallco (Casall × Contender), który nie tylko sam z powodzeniem startował na poziomie 160 cm pod Philipem Rüpingiem, ale również pozostawił po sobie potomstwo z sukcesami rywalizujące na tym poziomie.